Piridossal 5'-fosfato

Nome di prodotto: Il fosfato del piradossale

No di CAS: 54-47-7

No EINECS: 200-208-3

Molecular Formular: C8H10NO6P

Peso molecolare: 247.14

Apparenza: Polvere cristallina bianca

Il fosfato del piradossale (PLP, piridossal 5'-fosfato, P5P), la forma attiva della vitamina B6, è un coenzima in una varietà di reazioni enzimatiche. La Enzyme commission ha catalogato più di 140 attività PLP-dipendenti, corrispondenti a ~ 4% di tutte le attività classificate. La versatilità di PLP nasce dalla sua capacità di legare covalentemente il substrato, e quindi ad per agire come un catalizzatore elettrofilo, stabilizzando quindi diversi tipi di reazione carbanionic intermedi.

PLP funge da coenzima in tutte le reazioni di transaminazione e in certe decarbossilazione, deaminazione e reazioni di racemizzazione degli amminoacidi. Il gruppo di aldeide di PLP forma un collegamento di base di Schiff (aldimina interna) con il gruppo ε-amminico di un gruppo di lisina specifico dell'enzima aminotransferasi. Il gruppo α-amminico del substrato dell'amminoacido si sposta il gruppo ε-amminico diil residuo di lisina sito attivo in un processo noto come transaldimination. La risultante aldimina esterna può perdere un protone, anidride carbonica o un sidechain dell'amminoacido per diventare un chinoide intermedio, che a sua volta può fungere da un nucleofilo in diversi percorsi di reazione.
Nella transaminazione, dopo deprotonazione intermedia chinoide accetta un protone a una posizione diversa per diventare un ketimine. Il ketimine risultante viene idrolizzato affinché il gruppo amminico rimane sul complesso.

Inoltre, PLP è utilizzato da aminotransferasi (o transaminasi) che agiscono su zuccheri insoliti come perosamine e desosamine. In queste reazioni, il PLP reagisce con glutammato, che trasferisce il suo gruppo alfa-amminico a PLP per rendere la piridossamina fosfato (PMP). PMP quindi trasferisce il suo azoto allo zucchero, facendo uno zucchero amminico.

PLP è anche coinvolto in varie reazioni di beta-eliminazione come le reazioni effettuate da Deidratasi della serina e GDP-4-keto-6-deoxymannose-3-dehydratase (freddo).
È anche attivo nella reazione di condensazione nella sintesi del heme.

PLP svolge un ruolo nella conversione di levodopa in dopamina, facilita la conversione del neurotrasmettitore eccitatorio glutammato del neurotrasmettitore inibitorio GABA e permette a SAM di essere decarbossilata a formare propilammina, che è un precursore a poliamine.

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